Foto EC. Bahia/
Diego foi formado na divisão de base do Vitória e negociado com o Grêmio ainda antes de estrear no time principal. Ele foi um dos destaques do clube gaúcho na campanha do vice-campeonato da Copa São Paulo de Futebol Júnior, em 2020, e também acumula convocações para as seleções de base.
Em 2020, o Grupo City desembolsou cerca de R$ 30 milhões para tirar o meio-campista do Tricolor gaúcho, também antes do debute no profissional. Desde então, Diego Rosa passou por Lommel SK (Bélgica) e FC Vizela (Portugal). No último clube, disputou onze partidas, entre junho e setembro de 2022.
